Ayahnya, Soedradjad Djiwandono, pernah menjabat sebagai Gubernur Bank Indonesia di era 1990-an, sementara ibunya, Biantiningsih Miderawati, merupakan kakak kandung Presiden Prabowo Subianto. 

Keluarga ini memiliki sejarah panjang dalam sektor ekonomi dan politik Indonesia, termasuk sebagai cicit dari pendiri Bank Negara Indonesia.

Thomas Djiwandono menempuh pendidikan di luar negeri dengan fokus pada hubungan internasional dan ekonomi internasional.

Ia meraih gelar sarjana di bidang Sejarah dari Haverford College, Amerika Serikat, serta gelar magister di bidang Hubungan Internasional dan Ekonomi Internasional dari Johns Hopkins University School of Advanced International Studies (SAIS) di Washington, D.C. 

Setelah menyelesaikan pendidikan, ia mengawali karier sebagai analisis keuangan di Whitlock NatWest Securities di Hong Kong. 

Sebelum masuk ke pemerintahan, Thomas Djiwandono juga berpengalaman di sektor bisnis sebagai Deputy CEO di Arsari Group. 

Ia kemudian terjun ke dunia politik dan aktif di Partai Gerindra, menjadi Bendahara Umum partai sejak 2014 dan pernah mencalonkan diri sebagai calon legislatif.